設楽郡作手郷に土着した奥平氏は15世紀中頃には近隣の村々を従えて勢力を拡大した。ここ萩の地も二代貞久の時に領地となり、貞久四男主馬允が領主となって一家を興した。萩奥平氏である。はじめ字下ノ坪に山城/萩城を築いて居城としたと思われる。
　初代主馬允、二代伝五郎と続き三代勝次の頃になると永禄・元亀・天正(1558-1592)という戦国激動の時代となる。城の腰城もこの頃には萩奥平氏の居城となっていたものと思われる。
　城主であった三代周防守勝次は永禄三年(1560)の今川義元による尾州攻めに際し、本家亀山城主奥平貞能と共に松平元康の軍勢に加わり、桶狭間合戦に先立つ丸根砦攻めに功をなした。
　元亀元年(1570)、信州から南下して東三河に進出した武田氏は菅沼氏と奥平氏に従属を促してきた。武田の大軍を前にしては従わざるを得ず、菅沼氏も奥平氏も武田に属することになった。当然、戦国の世であるから人質を要求される。本家からは貞能二男仙丸十歳、分家日近奥平久兵衛貞友の娘於フウ十三歳そして萩奥平家から勝次の二男虎之助十三歳が武田方に渡された。