室町時代の連歌師宗長の「宗長手記」に大永二年(1522)の上洛の際にここ勝山に立寄ったことが記されている。「本坂と云うこえて、西郷宿所あなひして、熊谷越後守館勝山、一日ありて連歌あり」というもので、本坂峠を越えて三河入りした際に勝山に立寄り連歌したということである。勝山城の存在が歴史に記されたのはこの時のことだけのようである。
　城主の熊谷越後守は大永六年(1526)に宗長が今橋(後に吉田、現在の豊橋)に宿した際にもわざわざ訪ねてきて夜更けまで物語したことが記されている。文化人的な横顔を持つ武将であったようだ。
　この三河における熊谷氏のはじまりは足利尊氏の六波羅攻め(元弘三年/1333)に参陣して戦功のあった熊谷直鎮が三河国八名郡に所領を賜ったことによる。その後数代を経た重実の時に宇利郷へ住したとされ、子の備中守実長は他の多くの東三河諸氏とともに今川氏に属していたことが分かっている。時期的には永正・大永の頃(16世紀初頭)であろう。
　勝山城の熊谷越後守は宇利城を本城とする熊谷氏の一族とされること以外その詳細は分らない。享禄三年(1530)、宇利城が松平清康の軍勢に攻め落とされ、城主熊谷備中守実長とその子等は城を落ちて散々となった。この戦いで勝山の熊谷越後守が清康方に属していたことが伝えられている(「三河国聞書」)程度であるが、真偽のほどは定かではない。
　東海古城研究会刊「城 第140号」三河勝山城の項所載の記事(東愛知新聞「勝山城跡碑の建立後日談」昭和55年4月18日)によれば、北設楽郡田峯の郷土史家故熊谷好恵翁は勝山城主熊谷越後守実直の十五代目の子孫であり、実直は宇利城主備中守実長の弟であったことなどが記されている。そして越後守実直の宇利攻めを否定しているのである。