興国四年(1343)、南朝の皇子、宗良親王が南信(南信濃)大河原城に入った。延元元年(1336)に後醍醐天皇が吉野朝(南朝)を開いて以来、宗良親王は天台座主から還俗して南朝興隆のために北朝足利方との戦いに東奔西走していた。伊勢一之瀬城から遠江三嶽城、そして越後、越中へとおよそ七年間、南朝勢力を糾合して転戦を繰り返し、この年に至り信濃の南朝方を結集すべく南信の山峡大河原の地を居所と定めたのである。山間の奥地であるが、遠江、諏訪、そして関東にも通ずることができる要衝の地でもあったからであろうか。この時、親王三十二歳であった。

　大河原城の城主は勤皇の忠臣香坂高宗である。もとは北信濃の豪族滋野氏の傍流とされ、守護小笠原氏や村上氏との戦いに敗れて南信伊那谷に落ち延びたものとされるが、北信の香坂氏との関連は不詳とされている。

　親王を御迎えした香坂高宗は大河原城の周辺に松平城、堀田城、駿木城、青木城(いずれも大鹿村内にあり)などの支城砦を構築して防御線を張り、大河原の奥地に仮御所(御所平)を設けて親王の安全に万全を期した。

　正平二年(1347)、宗良親王は駿河南朝狩野貞長の安倍城に籠って北朝勢と半年にわたり戦うが、利あらずして大河原に帰還している。

　正平七年(1352)、観応の擾乱に際して吉野の後村上天皇は宗良親王を征東将軍に任じて関東への進撃を命じた。これには新田義興、脇屋義治、北条時行らが加わり、足利尊氏を鎌倉から追い出して一時的に奪回するほどの勢いを見せた。

　「君のため　世のためなにかおしからん　すててかひある　いのちなりせば」と、親王が全軍の士気を鼓舞したのもこの時である。

　しかし、小手指原の戦いで足利尊氏に敗北、南朝勢はあえなく瓦解してしまう。宗良親王は大河原に帰還して再び南朝の結集にあたった。

　正平十年(1355)、諏訪、矢島、知久、仁科、栗田、三輪そして香坂、渋谷の諸氏が宗良親王のもとに結束して挙兵した。南朝勢は信濃府中(松本市)を目指し、塩尻の桔梗ヶ原で守護小笠原長基の軍勢と激突した。しかし、この戦いも守護方に押されて敗北してしまう。

　戦後、親王は越後に潜居したと言われ、その間に諏訪氏や仁科氏が離反したとされている。正平十二年(1357)、親王は大河原に戻った。

　その後、宗良親王は南朝回復を諦めたかのように大河原の香坂氏のもとで時の移ろいに身を任せた。

　それから十余年、正平二十四年(1369)十月、信濃守護となった関東管領上杉朝房、畠山基国らの軍勢が大河原に攻め寄せてきた。いまだにくすぶり続ける南朝の息の根を止めるためである。

　これに対して、城主香坂高宗、渋谷長安、藤原光資以下地侍らが結束して大河原の地を守るために戦った。おそらくは得意の山岳戦で上杉勢を翻弄したものと思われる。

　戦いは持久戦となり、十二月に入った。山奥の寒気に上杉勢の士気は下がり、やがて大雪に見舞われた。兵糧の欠乏と大雪と寒気に閉口した上杉勢は城攻めを諦めて関東へ引き返したのである。親王と大河原の地は期せずして冬将軍に守られたことになった。

　この年、伊勢以来、親王に随身してきた藤原光資が没した。親王の身辺はいやまして寂しくなった。しかし、香坂高宗は朝夕に親王の御機嫌を伺い、春夏秋冬、不自由のないように心を配ったという。

　文中三年(1374)、親王は吉野へ帰られた。そして「李花集」などを編纂すると天授三年(1377)にまた大河原に戻った。三十余年を過ごした大河原の地は親王にとっては心の安らぐ安住の地であったのかも知れない。

　元中二年(1386)、宗良親王は波乱の生涯を閉じた。七十四歳であったとされる(終焉の地には諸説あり)。

　応永十四年(1407)、大河原城主として小土豪の身ながら宗良親王の守護を全うした香坂高宗はこの年没した。

　大河原城はその後、香坂氏が数代続き、天文二十三年(1554)に武田信玄の臣山本勘助によって陥しいられた(現地説明板)とされる。