鎌倉時代中頃に野呂氏隆が上野国より当地に移住して後、五箇篠山城は野呂氏代々の居城であったとするのが一般的であるが、確実ではないらしい。また、氏隆の孫の氏晴が南北朝期に築城したとも言われており、国司北畠氏に属して南朝方の拠点のひとつであったようだ。

　史料的に確認されるのは興国四年(1343/康永二年)に伊勢守護となった仁木義長が当城を攻めたことが初見らしい。この前年から足利方の軍勢による南朝北畠方への攻撃が激しさを増しており、本拠地の田丸城をはじめとする南伊勢の南朝方の諸城が落城している。国司北畠氏自体も山間の多気(霧山城)に本拠を移したのもこの時期のことである。当城もこの一連の戦闘で落城したものと思われる。

　近年では室町期に北畠氏被官の五箇氏が当地域を本拠地としていたと考えられている。この五箇氏は文明年間(1469-87)に北畠氏に背いたことで滅ぼされ、その後に野呂氏が入部したものと見られている。

　さて、戦国の世も激しさを増した永禄十二年(1569)、織田信長による伊勢攻略も北畠氏攻めで最終段階を迎えつつあった。北畠氏の主力は大河内城に籠城して織田勢との戦いに備えたが、五箇篠山城主野呂越前守源実は二見付近に出撃したことが伝えられている。おそらく、織田方に付いた志摩の九鬼氏に備えたものと思われる。源実は一族郎党を率いて九鬼勢と交戦、大いに武名を上げたが、神宮関係の土豪衆が九鬼方に寝返ったために腹背の敵に苦戦して終には源実以下一族の主たる者たちは皆討死したという。

　野呂氏が壊滅して無主となった五箇篠山城には北畠家臣の安保大蔵少輔直親が入ったとされるが、城は維持されることもなく荒廃したものと思われる。

　天正四年(1576)、三瀬の変(三瀬館)で北畠氏が滅ぼされると、北畠具教の弟で奈良興福寺東門院院主が還俗して具親と名乗り、北畠氏再興の兵を挙げた。翌年、具親は伊賀から伊勢に入り、三瀬谷、川俣谷、多気、小倭近辺の北畠旧臣を結集して森城(松阪市飯高町)を拠点としたが、北畠信意(織田信雄)の軍勢によって周辺諸城を落とされて孤立、やむなく脱出して安芸毛利氏を頼って備後鞆に逃れた。

　その具親が天正十年(1582)の本能寺の変後に再挙を期して伊勢に戻って来たのである。この時に具親を迎え入れたのが安保直親であった。直親は冬空のもと急遽、荒廃した五箇篠山城を改修して北畠氏再興の拠点としたのである。諸書によれば大河内城下を放火して五ヶふる城に取り入ると記されているようだ。ふる(古)城と記されているということから、それまでは荒廃状態にあったということであろう。

　年明け(天正十一年正月)と同時に織田信雄の軍勢による城攻めが始まった。山城とは言え、独立丘陵であるから包囲されれば逃げ道はない。城は二日で落城、安保直親ら旧臣の多くが討死して北畠氏再興の夢と共に潰えた。

　ところが、具親はからくも城からの脱出に成功して伊賀に落ち延びたのである。翌天正十二年(1584)、蒲生氏郷が南伊勢十二万石の太守として松ヶ島城に入ると、具親は客臣として迎えられたが、二年後に病没したという。

　五箇篠山城の落城に際し、具親の妃が夫の武具を纏って馬に乗り、堀に身を投げて夫を逃がしたという伝説があるという。