天正十二年(1584)三月十三日、織田信雄の要請を受けた徳川家康が一万五千の軍勢を率いて清州城に着陣した。世にいう小牧・長久手合戦の幕開けである。

　この日、岐阜城主でその去就を注目されていた池田恒興が羽柴秀吉方に付いて犬山城を急襲、占拠してしまった。

　家康は秀吉方の南進に備えて清州城から小牧山城へ進出した。十七日、南進を開始した秀吉方の森長可勢を羽黒の戦いで敗走させると、小牧山の堀や土塁を改修・補強して織田・徳川連合軍の本陣地とした。さらに小牧山から東側に蟹清水砦、北外山砦、宇田津砦、田楽砦などの連砦を築いて阻止線を形成、秀吉本軍の来攻に備えたのである。

　一方、羽黒の衝突を聞いた秀吉は二十一日に大坂城を出陣、二十七日に犬山城、二十九日には楽田城(犬山城の南約7km)に進出して本陣とした。小牧山城まで約5kmの位置である。

　楽田城に到着した秀吉は徳川方の築いた連砦に対抗して小松寺山砦、小口城、内久保砦、二重堀砦、青塚砦、外久保砦を築き、戦線は膠着状態となった。

　この時に秀吉の築いた連砦のひとつで外久保砦と呼ばれたものがここ久保山砦なのである。現地説明板には東西八間(約14m)、南北十間(約18m)の規模とあるが、おそらく頂部の削平面の大きさのことなのであろう。布陣したのは丹羽五郎左衛門長秀以下三千の兵と言われ、近くの小松寺山砦と合わせて守りに就いていたのであろう。

　その後、膠着状態を打開しようと秀吉方は「中入り」と呼ばれる岡崎襲撃作戦を実行に移すことになる。羽柴秀次、池田恒興、森長可ら二万の軍勢が四月六日に進発した。

　これを察知した家康も一万四千ほどをもって追撃を開始、九日に至り長久手合戦で秀吉方を壊滅させ、大勝利を挙げた。

　秀吉も援軍を率いて長久手方面に向かったが、合戦後に家康が速やかに小牧に引き返したのを見てなすすべもなく楽田に戻った。

　この時のことであろうか、長久手合戦後に秀吉はここ久保山砦に来て全軍を指揮したと言われる。このことから久保山砦のことを俗に「太閤山」とも呼んでいる。